Funchal, Juny del 1714
La travessa des de Gibraltar fins a Madeira havia estat gairebé plàcida, amb vents favorables constants i cap contratemps; excepció feta d'una patrullera espanyola, que en divisar-los al Golf de Cadis va començar a acostar-s'hi per tafanejar. Però el capità Josep Torrents "el Pobre" no estava per a romanços i la va allunyar ben aviat sense contemplacions --a canonades, directament.
Funchal era una bonica població que convidava a quedar-s'hi, però el comboi català anava per feina, demorant-se tot just el necessari per vendre-hi part del seu carregament d'eines i manufactures; fent així lloc per a una partida de vi de Madeira, que confiaven poder vendre a bon preu a Jamaica. No els va ser fàcil trobar-ne, doncs gran part del vi reposant a Funchal ja estava compromès amb comerciants britànics, però el petit endarreriment que això podia suposar pagaria la pena: el vi de Madeira era molt apreciat pels anglesos. La seva càrrega havia multiplicat el seu valor ja amb la primera transacció.
El comboi de la Companyia es composava de dos filibots mercants i un àgil bergantí fortament artillat, el "Nostra Senyora del Vinyet", que, com el seu nom indicava, estava tripulat sobretot per sitgetans i vilanovins; com vilanoví era també el seu capità Josep, de sobrenom "el Pobre". Aquest era un veterà llop de mar, de rostre esculpit per la salabror marina. Des de finals dels 1690 havia capitanejat una petita galera (o 'fragata', com també se'n deia) anomenada "Sant Antoni i Santa Gertrudis", finançada pel comú de Vilanova per defensar-se dels pirates barbarescos. Abord d'aquesta nau havia realitzat també nombrosos serveis durant la guerra, interceptant les naus mercants franceses que transportaven queviures per a les seves tropes a la Península.
Per la seva banda, el filibot "Finismundi" estava capitanejat pel Francesc Orissó de Blanes; per allò que en Torrents en sabia, l'Orissó sempre havia estat patró mercant, però no l'hi mancava una experiència durament adquirida al Mar Balear, transportant queviures, tropes i armament entre Nàpols i Catalunya, sempre evadint la persecució borbònica.
El capità de l'altre filibot, el "Perla de Gibraltar", era un napolità anomenat Domenico Squiano; ell i "el Pobre" ja es coneixien dels anys de la guerra, doncs el primer havia fet el cors abord d'un falutx anomenat "Santa Maria di Pontisalvo", i tots dos havien coincidit diversos cops als ports d'Arenys i Vilassar; una de les ubicacions preferides del napolità havia estat sempre per les rodalies del Cap de Creus, des d'on podia sotjar els mercants borbònics que s'aventuraven en aigües catalanes.
Tres dies després de l'arribada, el comboi llevava àncores i emprenia rumb a les Illes de Sobrevent, a on confiaven poder arribar en tres setmanes, o potser dues si els vents es mantenien igual de favorables. Tot just abandonar la badia de Funchal, totes tres naus varen canviar les banderes tal com prescrivia el reglament de la CCIOc, reemplaçant les de franges grogues i vermelles per unes de semblants però a franges vermella, blanca i groga. Aquest seria d'ara endavant el protocol a seguir obligatòriament mentre naveguessin a l'oest de Madeira. El motiu d'aital mesura era merament tàctic, fet per confondre a distància eventuals naus agressores i fer-les perdre uns minuts valuosos mentre dubtaven.
Tot i haver-se informat a consciència parlant amb patrons anglesos i holandesos, "el Pobre" no les tenia totes; no en va anaven a endinsar-se en unes aigües que els anglesos anomenaven "The Spanish Main" --que ell traduïa amb ironia com "La Gola del Llop".